алкены и 2 "несправедливых" правила

Алкены

 

(непредельные углеводороды)

Суффикс -ен является характерным для названия всех алкенов

 Алкены (олефины, этиленовые углеводороды) — ациклические (нециклические) непредельные углеводороды, содержащие одну двойную связь между атомами углерода

Каждый атом углерода в молекулах алканов находится в состоянии Sp2-гибридизации. Тип углеродной связи — σ-связи и π-связи (см. Неорганическую химию)

σ-Связь возникает при осевом перекрывании sp²-гибридных орбиталей, 

π-связь – при боковом перекрывании р-орбиталей соседних sp²-гибридизованных атомов углерода 

σ-Связи, образуемые sp²-гибридными орбиталями, находятся в одной плоскости под углом 120°. Поэтому молекула этилена имеет плоское строение:

Общая формула алканов:                                   СnH2n


Гомологический ряд алкенов:


Для простейших алкенов применяются также исторически сложившиеся названия: этилен(этен), пропилен (пропен), бутилен (бутен-1), изобутилен (2-метилпропен) и т.п.


С2Н4    - этен, этилен
С3Н6    - пропен, пропилен
С4Н8    - бутен
С5Н10   - пентен
С6Н12   - гексен

Номенклатура алкенов

По систематической номенклатуре названия алкенов производят от названий соответствующих алканов (с тем же числом атомов углерода) путем замены суффикса –ан на–ен:

2 атома С → этан → этен;

3 атома С → пропан → пропен и т.д.

• Главная цепь выбирается таким образом, чтобы она обязательно включала в себя двойную связь (т.е. она может быть не самой длинной).
• Нумерацию углеродных атомов начинают с ближнего к двойной связи конца цепи. Цифра, обозначающая положение двойной связи, ставится обычно после суффикса –ен. Например:

Названия некоторых одновалентных радикалов алкенов:

Изомерия:

•  изомерия углеродного скелета (структурная)

 

• положения двойной связи

 

• пространственная

 Алкены, имеющие у каждого из двух атомов углерода при двойной связи различные заместители, могут существовать в виде двух пространственных изомеров, отличающихся расположением заместителей относительно плоскости π-связи.
Так, в молекуле бутена-2 СН₃–СН=СН–СН₃ группы СН₃ могут находиться либо по одну сторону от двойной связи в цис-изомере, либо по разные стороны в транс-изомере

 

• межклассовая

по общей формуле СnH2n алкены изомерны циклоалканам

 

 Химические свойства:

• Алкены вступают во всевозможные реакции присоединения: 

 

 

Взаимодействие с бромом - качественная реакция на алкены!!!

 

1-е "несправедливое" правило:

 

Реакции присоединения галогеноводородов к алкенам несимметричного строения (например, к пропилену CH₂=CH–СН₃) определяется правилом Марковникова:

 

 В реакциях присоединения полярных молекул типа НХ к несимметричным алкенам водород присоединяется к более гидрогенизированному атому углерода при двойной связи (т.е. атому углерода, связанному с наибольшим числом атомов водорода).

 

Присоединение против правила Марковникова отмечается в случаях, когда заместитель при двойной связи оттягивает электронную плотность на себя, т.е. проявляет электроноакцепторные свойства .

Трихлорпропен Сl₃C-CH=CH₂  - в этом соединении аж 3атома Сl оттягивают электронную плотность на ебя! Поэтому при взаимодействии с HХ водород присоединяется к менее гидрогенизированному атому углерода, а Х – к более гидрогенизированному.

 

•  реакции окисления:
  
  
  •   Мягкое окисление алкенов водным раствором перманганата калия:
  
  

   

  
  

   Для ЕГЭ надо писать, конечно, полное уравнение ОВР методом полуреакции.

  Как его писать? обсудим... :)

  
  

  Обесцвечивание раствора перманганата калия - тоже качественная реакция на алкены!!!

  
  

  • При жестком окислении алкенов кипящим раствором KMnO₄ в кислой среде происходит полный разрыв двойной связи:

   
   
   
   
  • Ну и  полное окисление (горение):   
     
    
    
    Получение алкенов:
     
    I. Крекинг алканов: 
     

    

     
    II. Дегидрогалогенирование галогеналканов при действии спиртового раствора щелочи 
     
      
     III. Дегидратация спиртов при повышенной температуре (выше 140° C) в присутствии водоотнимающих реагентов 
     
     
     
     
    IV. Дегалогенирование дигалогеналканов, имеющих атомы галогена у соседних атомов углерода, при действии активных металлов : 
     
     

     
    V. Дегидрирование алканов при 500°С:
    
    
    
     
     

    2-е "несправедливое" правило:

    
    

     Реакции отщепления  идут в соответствии с правилом Зайцева:

    
    

    Отщепление атома водорода в реакциях дегидрогалогенирования и дегидратации происходит преимущественно от наименее гидрогенизированного атома углерода.

    
    

    P.S.     
    

    
    

    Интересно, кто-нибудь понял, к чему в начале текста была картинка с цветными мешочками?  :)