алканы

АЛКАНЫ

(предельные углеводороды, парафины)

Суффикс -ан является характерным для названия всех алканов

Алканы – алифатические (ациклические=нециклические) предельные (=связь С-С - одинарная) углеводороды, в которых атомы углерода связаны между собой простыми (одинарными) связями в неразветвленные или разветвленные цепи.

• Алканы – название предельных углеводородов по международной номенклатуре.

• Парафины– исторически сложившееся название, отражающее свойства этих соединений (от лат. parrum affinis – имеющий мало сродства, малоактивный). Кстати, это название очень четко отображает химические свойства алканов - "малоактивные"

Предельными, или насыщенными, эти углеводороды называют в связи с полным насыщением углеродной цепи атомами водорода.

Каждый атом углерода в молекулах алканов находится в состоянии sp3-гибридизации. Тип углеродной связи — σ-связи (см. Неорганическую химию)

Общая формула алканов:                                   СnH2n+2


Если мы подставим n=1, то получим формулу метана - СН4   
                                  n=2                                -    этана    - C2H6

 

Гомологи обладают сходными химическими свойствами.

Физические свойства:

С увеличением числа углеродных атомов в молекуле алкана (с ростом молекулярной массы) в гомологическом ряду наблюдается закономерное изменение физических свойств гомологов (переход количества в качество): повышаются температуры кипения и плавления, увеличивается плотность.

• Алканы от СН4 до С4Н10– газы,
• от С5Н12 до С17Н36 – жидкости,
• далее – твердые вещества
• Газообразные алканы горят бесцветным или бледно-голубым пламенем с выделением большого количества тепла.

Смесь метана с кислородом взрывоопасна!

Метан еще называют болотным или рудничным газом, он встречается в земной коре в виде свободных скоплений (залежей), в растворённом (в нефти, пластовых и поверхностных водах). И если посмотреть информацию из новостей - довольно часто происходят взрывы в шахтах. Гибнут люди...

Химические свойства:

При обычной температуре алканы не вступают в реакции даже с сильными окислителями (Н2Cr2O7, KMnO4 и т.п.).

• Реакция окисления: при внесении в открытое пламя алканы горят:

Общее уравнение горения:

 

• Важное значение имеет реакция взаимодействия метана с водяным паром, в результате которой образуется смесь оксида углерода (II) с водородом - "синтез-газ":

 

Эта реакция используется для получения водорода. Синтез-газ служит сырьем для получения различных углеводородов.

• Крекинг – процесс термического разложения углеводородов, в основе которого лежат реакции расщепления углеродной цепи крупных молекул с образованием соединений с более короткой цепью

Крекинг алканов является основой переработки нефти с целью получения продуктов меньшей молекулярной массы, которые используются в качестве моторных топлив, смазочных масел и т.п., а также сырья для химической и нефтехимической промышленности.

 

Как написать уравнение крекинга?

• Берем исходное вещество и как бы делим его напополам: 4:2 - получается С2
• “Достраиваем” его до алкана по общей формуле- С2Н6
• А оставшееся вещество составляем из “остатков” - 2 и 4: С2Н4 - это алкен

• Реакции замещения:

Галогенирование алканов – реакция замещения одного или более атомов водорода в молекуле алкана на галоген. Продукты реакции называют галогеналканами или галогенопроизводными алканов. Реакция алканов с хлором и бромом идет на свету или при нагревании.

 

При достаточном количестве хлора реакция продолжается дальше и приводит к образованию смеси продуктов замещения 2-х, 3-х и 4-х атомов водорода:

 

Реакция галогенирования алканов протекает по радикальному цепному механизму, т.е. как цепь последовательных превращений с участием свободно-радикальных частиц.

• Дегидрирование алканов

При нагревании алканов в присутствии катализаторов (Pt, Pd, Ni, Fe, Cr

2O3, Fe2O3, ZnO) происходит их каталитическое дегидрирование – отщепления атомов водорода за счет разрыва связей С—Н.

• Циклизация:

Алканы с основной цепью в 6 и более атомов углерода также вступают в реакцию дегидроциклизации, но всегда образуют 6-членный цикл (циклогексан и его производные). В условиях реакции этот цикл подвергается дальнейшему дегидрированию и превращается в энергетически более устойчивый бензольный цикл ароматического углеводорода (арена). Например

:

• Изомеризация:
  

Почти все реакции с участием алканов идут при нагревании и в присутствии катализатора, при обычных условиях они пассивны.

Получение:

• Крекинг нефти (промышленный способ)
  

• Гидpиpование непpедельных углеводоpодов:
  

• из неорганических веществ:
  

• Реакция Вюрца:
  
  

 

• электролиз по Кольбе
  

• Разложение карбидов металлов водой: