ЦИКЛОАЛКАНЫ
- Циклоалканы (циклопаpафины, нафтены, цикланы, полиметилены) – предельные углеводороды с замкнутой (циклической) углеродной цепью.
Атомы углерода в циклоалканах, как и в алканах, находятся
в sp3–гибридизованном состоянии и все
их валентности полностью насыщены.
Общая формула алканов: СnH2n
Такая же, как у алкенов!
Такая же, как у алкенов!
Гомологический ряд циклоалканов:
Номенклатура циклоалканов:
По правилам международной номенклатуры в циклоалканах главной
считается цепь углеродных атомов, образующих цикл. Название
строится по названию этой замкнутой цепи с добавлением приставки
"цикло" (циклопропан, циклобутан, циклопентан, циклогексан и т.д.).
При наличии в цикле заместителей нумерацию атомов углерода в кольце
проводят так, чтобы ответвления получили возможно меньшие номера.
Так, соединение
следует назвать 1,2-диметилциклобутан, а не 2,3-диметилциклобутан,
или 3,4-диметилциклобутан.
Изомерия:
1. Изомерия углеродного скелета:
а) кольца
Пространственная изомерия
1. Цис-транс-изомерия, обусловленная различным взаимным
расположением в пространстве заместителей относительно плоскости
цикла. В цис-изомерах заместители находятся по одну сторону от
плоскости кольца, в транс-изомерах – по разные:
Химические свойства:
Свойства сильно зависят от размера цикла, определяющего его устойчивость.
Трех- и четырехчленные циклы (малые циклы),
являясь насыщенными, тем не менее, резко отличаются от всех остальных
предельных углеводородов. Валентные углы в циклопропане и циклобутане
значительно меньше нормального тетраэдрического угла 109°28’, свойственного sp3-гибридизованному атому углерода.
Это приводит к большой напряженности таких циклов и
их стремлению к раскрытию под действием реагентов. Поэтому циклопропан,
циклобутан и их производные вступают в реакции присоединения,
проявляя характер ненасыщенных соединений. Легкость реакций
присоединения уменьшается с уменьшением напряженности цикла в ряду:
Наиболее устойчивыми являются 6-членные циклы, в которых отсутствуют угловое и другие виды напряжения.
- Малые циклы (С3 – С4) довольно легко вступают в реакции гидрирования:
- Циклопропан и его производные присоединяют галогены и галогеноводороды:
В других циклах (начиная с С5) угловое напряжение снимается благодаря неплоскому строению молекул. Поэтому для циклоалканов (С5 и выше) вследствие их устойчивости характерны реакции, в которых сохраняется циклическая структура, т.е. реакции замещения.
Эти соединения, подобно алканам, вступают также в реакции
- дегидрирования,
окисления в присутствии катализатора и др.
1. Циклоалканы содержатся в значительных количествах в нефтях
некоторых месторождений (отсюда произошло одно из их
названий - нафтены). При переработке нефти выделяют главным
образом циклоалканы С5 - С7.
2. Действие активных металлов на дигалогензамещенные алканы
(внутримолекулярная реакция Вюрца) приводит к образованию различных циклоалканов:
Строение образующегося циклоалкана определяется структурой
исходного дигалогеналкана. Этим путем можно получать
циклоалканы заданного строения.
Например, для синтеза 1,3-диметилциклопентана следует
использовать 1,5-дигалоген-2,4-диметилпентан:
Важным промышленным способом получения циклоалканов С5 и С6 является реакция дегидроциклизации алканов.
Существуют и другие методы получения циклоалканов. Так, например,
циклогексан и его алкильные производные получают гидрированием
бензола и его гомологов, являющихся продуктами нефтепереработки.
2 комментария:
Всё просто и понятно! Простое всегда будет гениальным! Спасибо!
Отправить комментарий